1999年夏天，蒙特拉从降级的桑普多利亚以1380万镑的价钱转会到罗马。自1996年首次在意甲亮相以来，他以拥有极高的进球率而自豪。因为他的天才，桑普多利亚用上了非常规的手段才从同城死敌热那亚队手中抢到了他。
　　丙级队恩波利和乙级队热那亚都是蒙特拉致命一击的受益者，在90年代中期他的64场联赛中他攻入了38球。当他转会到桑普多利亚开始意甲征程的时候，这场进球风暴还在继续。
　　他在桑普度过了三个美好的赛季，73场比赛中打入54球。他的高效率延续到了罗马，在与同城死敌拉齐奥的德比大战中他攻入两球，在奥林匹克体育场对巴里和佛罗伦萨的比赛中两次上演帽子戏法。
　　蒙特拉在禁区里的威力令每一个对手胆寒，他可以在禁区内的任意角度起脚射门，是意大利足坛的一位高产射手，人送绰号——滑翔机。2000年欧锦赛随意大利队获得亚军。滑翔机”般的庆祝动作令所有球迷记忆犹新，蒙特拉是意大利赛场上进球率颇高的优秀射手，曾两次在意甲射手榜上排名次席。

2001年意甲联赛冠军和意大利超级杯