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意大利抽到了史上可谓最差的三个签。用米兰俱乐部派到瑞士参加抽签的官员甘蒂尼颇有水准的话说，“我们见识了史上最好的一次抽签，指的是过程和8对交锋，可对米兰来说，抽到了最差的、最不想遇到的球队。”
年迈的米兰在卫冕路上遭遇年轻的枪手，这也是两个欧洲现阶段性感足球的代表球队。甘蒂尼随后用遥远的交锋历史安慰米兰球迷，“我们的回忆很美，我们在1994年的欧洲超级杯上战胜过阿森纳”，那也两队最后一次交手，当时米兰客场0比0平，主场2比0胜，把卡佩罗的王朝推向顶点。马尔蒂尼还 因为错过第二回合比赛而遗憾。甘蒂尼接着进行技术剖析：“他们教练有经验，阵容是青年军和欧战老者的结合，他们的现状和未来都着实精彩。比赛很艰难，但我们会以欧洲冠军和世界冠军的身份，来应对这次挑战。我们多了一个帕托，他将是又一武器。”甘蒂尼渲染了米兰的两个冠军身份，还有帕托的融入，相信这两个因素也足以激起意迷的兴奋。
甘蒂尼把1/8决赛称为意英对抗，因为还有国米打利物浦。卡拉泽曾表示想再碰利物浦的愿望，但被同城对手抽去。曼奇尼正在塑造的大国米本赛季联赛冠军几无悬念，大家都在看这支国米的欧战能力能否提升档次，这两场对决会更壮观。国米参与抽签的副主席奥利阿里表示：“历史告诉我们，抽到认为弱的球队反而陷阱更多（暗指被维拉里尔淘汰），既然要夺冠就要干掉所有强队，那还不如早点碰到强队。利物浦是为们能碰到的最强对手了。他们很会欧战，连续淘汰了切尔西，还有前年的尤文。”莫拉蒂非常乐观，“让我回忆到我们美妙的时期”，指的是1964/65赛季冠军杯半决赛国米淘汰利物浦，客场1比3主场3比0，可那次交手距今太远了。
罗马和皇马是老对手，2002/03赛季罗马主场0比3大败，客场却凭借托蒂进球1比0胜，让两队交手充满未知数。斯帕莱蒂低调：“本应该抽得更好，我想碰波尔图或者塞维利亚。不过看到皇马人抽到我们时的惊讶表情，我们更该对自己有信心。”罗马官员坦佩斯特里私下透露，“斯帕莱蒂就想碰皇马，一来为拉齐奥报仇，二来我们的战术就不怕这样队。”罗马球员帕努奇等也早就说过，很想碰西班牙球队。看来罗马是意甲3队中心理准备最充分的。
《米兰体育报》网上投票表态立刻吸引了两万多球迷投票，以下是结果
两个米兰晋级22.7%，
只有米兰晋级16.5%，
三支球队全都晋级15.7%，
只有国米晋级15.2%。
三支球队全军覆没9.6％,
米兰罗马晋级9.2％，
国米罗马晋级7.5%,
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